Cryptography Basics

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2. ¡  John  Downey   ¡  Senior  Software   Developer   ¡  Housing  and  Food   Services   ¡  Microsoft/.NET  by  day   ¡  Open  Source  by  night     ¡  Crypto  Enthusiast   §  Applied  Cryptography   was  on  my  Christmas  list  
11. MD_Update(&m,buf,j);  
12. USCYBERCOM  plans,  coordinates,  integrates,  synchronizes   and  conducts  activities  to:  direct  the  operations  and  defense  of   specified  Department  of  Defense  information  networks  and;   prepare  to,  and  when  directed,  conduct  full  spectrum  military   cyberspace  operations  in  order  to  enable  actions  in  all  domains,   ensure  US/Allied  freedom  of  action  in  cyberspace  and  deny  the   same  to  our  adversaries.     9EC4C12949A4F31474F299058CE2B22A  
14. ¡  Sometimes  called  a  message  digest  or   fingerprint   ¡  Maps  any  length  input  to  n-­‐bit  output   §  Collision  resistant   §  One-­‐way   ¡  H(x)  might  allow  you  to  derive  H(y)   §  Length-­‐extension  attacks  (MD0-­‐5,  SHA0-­‐2)   §  If  you  know  H(x)  you  can  sometimes  find  H(x  ||  y)  
15. ¡  DO:  use  SHA-­‐256  (SHA-­‐2)   ¡  DO:  switch  to  SHA-­‐3  in  5-­‐10  years   ¡  AVOID:  MD5   ¡  DON’T:  use  MD2,  MD4,  SHA-­‐0   ¡  DON’T:  use  a  hash  as  a  signature   §  Still  ok  to  use  as  a  checksum  
19. Plain   • password   Hash   • MD5(password)   Static  Salt  +  Hash   • MD5(“salty”  +  password)   Dynamic  Salt  +  Hash   • MD5(salt  +  password)   Password  Based  Key  Derivation  Function  (PBKDF2)   • PBKDF(password,  salt,  4096,  160)  
20. ¡  Often  called  key  strengthen  or  stretching   ¡  Performs  many  iterations   §  Intentionally  slow  to  deter  brute  forcing   §  Usually  over  1000   ¡  Keys  can  be  used  for  many  inputs   §  Symmetric  cipher  keys   §  Symmetric  authentication  keys   §  Password  storage  
21. ¡  Delegate  authentication  if  possible   §  CAS   §  Kerberos   ¡  Change  passwords  into  a  key  as  soon  as   possible   §  Using  PBDKF2,  bcrypt,  scrypt,  etc   ¡  DON’T:  store  passwords  on  your  server   §  Even  if  it  is  encrypted  or  encoded   §  Store  one-­‐way  keys  or  verifiers  
24. Message   Key   MAC  
25.     msg  =  “Attack  at  dawn”   key  =  “Caeser  is  so  cool”   hash  =  sha256(key  +  msg)  
26.     msg  =  “Attack  at  dawn”   key  =  “Caeser  is  so  cool”   hash  =  sha256(key  +  msg)  
27. ¡  Maps  any  length  input  to  n-­‐bit  output  using  a   key   ¡  Mk (x)  doesn’t  allow  you  to  derive  Mk (y)   §  No  length  extension  attack   ¡  Flickr  API  used  a  hash  to  authenticate  API   requests  where  they  should  have  used  a  MAC   §  TouchNet  also  makes  this  mistake  
28. ¡  DO:  use  HMAC-­‐SHA256   ¡  DO:  keep  your  data  structured   §  Amazon  got  this  wrong   ▪  key1=value1&key2=value2  èkey1value1key2value2   ¡  DO:  verify  the  entire  signature   §  Nintendo  Wii  got  this  wrong   ¡  DON’T:  leak  information  via  timing  side   channels  when  you  verify  a  signature   §  Many  OpenID  implementations  have  this  wrong  
29.     for  i  in  range(0,  hmac_length)      if  (hmac_cmp[i]  !=  hmac_rcv[i])          return  false   return  true  
30.     for  i  in  range(0,  hmac_length)      if  (hmac_cmp[i]  !=  hmac_rcv[i])          return  false   return  true  
31.     x  =  0   for  i  in  range(0,  hmac_length)      x  |=  hmac_cmp[i]  xor  hmac_rcv[i]   return  x  ==  0  
33. ¡  Maps  n-­‐bit  input  to  n-­‐bit  output  using  a  key   §  Usually  works  by  combining  message  with  an  n-­‐ bit  keystream  (using  XOR)   ¡  Key  re-­‐use  is  fatal   §  E1  =  msg1  XOR  keystream   §  E2  =  msg2  XOR  keystream   §  E1   XOR  E2 =  msg1  XOR  msg2   §  What  if  I  know  one  of  the  messages?  
34.       8b  93  d3  36  29  bb  be  78  13  2e  49  97   3f  9b  a0  52  7f  37  3c  09  d4  2b  82  14   e2  08  7a  5b  20  70  a4  7b  de  8e  bc    
35.         <to>501249</to><amount>150</amount>                  
36.       8b  93  d3  36  29  bb  be  78  13  2e  49  97   3f  9b  a0  52  7f  37  3c  09  d4  2b  82  14   e2  08  7a  5b  20  70  a4  7b  de  8e  bc    
37.       00  00  00  00  07  03  05  01  01  00  00  00   00  00  00  00  00  00  00  00  00  00  00  08   0c  09  00  00  00  00  00  00  00  00  00      
38.         <to>234359</to><amount>999</amount>                  
39. ¡  DO:  use  ciphers  in  the  eSTREAM  portfolio   §  European  contest  similar  to  AES  process   §  Hardware  and  Software  profiles   ¡  DON’T:  use  RC4   ¡  DO:  use  a  MAC  (i.e.,  HMAC-­‐SHA256)  to   authenticate  your  encrypted  data   ¡  DO:  verify  the  authenticity  of  your  encrypted   data  before  you  decrypt  it  
41. ¡  Maps  n-­‐bit  input  to  n-­‐bit  output  using  a  key   §  Works  in  block  steps  (AES  block  =  128-­‐bit)   ¡  Longer  data  needs  to  use  a  cipher  mode   §  Electronic  Code  Book  (ECB)   §  Cipher  Block  Chaining  (CBC)   §  Counter  Mode  (CTR)   §  Counter  Mode  with  Cipher  Block  Chaining   Message  Authentication  Code  Protocol  (CCMP)  
42. IV   Data   Block   Block   Cipher  
43. Previous   Encrypted   Block   Data   Block   Block   Cipher  
45. Combine  IV +Counter   Encrypt  IV +Counter   XOR  with   data  
46. ¡  DO:  use  AES-­‐256   ¡  AVOID:  using  Blowfish  and  TripleDES   ¡  STOP:  using  DES   ¡  DO:  use  a  MAC  to  authenticate  your   encrypted  data   ¡  DO:  verify  the  authenticity  of  your  encrypted   data  before  you  decrypt  it   ¡  DON’T:  use  a  block  cipher  without  a  cipher   mode  
47. ¡  DO:  use  CTR  mode   §  Keep  in  mind  stream  cipher  caveats   §  Unless  the  key-­‐size  is  <=  64  bit   ¡  DO:  use  CBC  mode   ¡  DON’T:  use  ECB  mode   ¡  DON’T  EVER:  reuse  initialization  values  (IVs)  
49. ¡  An  encrypting  key  (public  key)  transforms   plaintext  into  cipher  text   ¡  A  decryption  key  (private  key)  transforms   cipher  text  into  plaintext   ¡  Typically  a  shared  key  is  encrypted   §  Later  used  with  a  block  or  stream  cipher  
51. ¡  A  signing  key  (private  key)  transforms   plaintext  into  ciphertext   ¡  A  verification  key  (public  key)  transforms   ciphertext  into  plaintext   ¡  Typically  a  message  digest  is  signed   §  Hopefully  not  MD5  
52. ¡  DO:  use  a  2048-­‐bit  RSA  key   ¡  DON’T:  use  RSA  without  message  padding   ¡  DO:  use  RSASSA-­‐PSS  for  signing   ¡  DO:  use  RSAES-­‐OAEP  for  encrypting   ¡  AVOID:  using  PKCS  v1.5  padding   ¡  AVOID:  using  the  same  RSA  key  for  both   authentication  and  encryption  
54. Trusted   Root   Thawte   Intermediate   Website  1   Website  2   Website  3  
55. Me   Someone   I  trust   Someone   they  trust   Someone   they  trust   Person  
57. ¡  X.509  implementation   ¡  Complex  system   §  Had  its  fair  share  of  problems   ¡  Education  has  focused  on  the  padlock  icon   ¡  DO:  use  TLS  to  secure  your  web  server,  email,   etc   ¡  DO:  think  very  carefully  which  Certificate   Authorities  you  trust  
58. ¡  AOL  Time  Warner  Inc.   ¡  AS  Sertifitseerimiskeskus   ¡  AddTrust   ¡  Baltimore   ¡  beTRUSTed   ¡  Buypass   ¡  CNNIC   ¡  COMODO  CA  Limited   ¡  Certplus   ¡  certSIGN   ¡  Chambersign   ¡  Chunghwa  Telecom  Co.,  Ltd.   ¡  ComSign   ¡  Comodo  CA  Limited   ¡  Cybertrust,  Inc   ¡  Deutsche  Telekom  AG   ¡  Deutscher  Sparkassen  Verlag  GmbH   ¡  Dhimyotis   ¡  DigiCert  Inc   ¡  DigiNotar   ¡  Digital  Signature  Trust  Co.   ¡  Disig  a.s.   ¡  EBG  Bilişim  Teknolojileri  ve  Hizmetleri  A.Ş.   ¡  EDICOM   ¡  Entrust,  Inc.   ¡  Equifax   ¡  GTE  Corporation   ¡  GeoTrust  Inc.   ¡  GlobalSign  nv-­‐sa   ¡  Hongkong  Post   ¡  Japan  Certification  Services,  Inc.   ¡  Japanese  Government   ¡  Microsec  Ltd.   ¡  NetLock  Halozatbiztonsagi  Kft.   ¡  Network  Solutions  L.L.C.   ¡  PM/SGDN   ¡  QuoVadis  Limited   ¡  RSA  Security  Inc   ¡  SECOM  Trust  Systems  CO.,LTD.   ¡  SecureTrust  Corporation   ¡  Sociedad  Cameral  de  Certificación  Digital     ¡  Sonera   ¡  Staat  der  Nederlanden   ¡  Starfield  Technologies,  Inc.   ¡  StartCom  Ltd.   ¡  SwissSign  AG   ¡  Swisscom   ¡  TC  TrustCenter  GmbH   ¡  TDC   ¡  Taiwan  Government   ¡  Thawte   ¡  The  Go  Daddy  Group,  Inc.   ¡  The  USERTRUST  Network   ¡  TÜBİTAK   ¡  TÜRKTRUST   ¡  Unizeto  Sp.  z  o.o.   ¡  VISA   ¡  ValiCert,  Inc.   ¡  VeriSign,  Inc.   ¡  WISeKey   ¡  Wells  Fargo   ¡  XRamp  Security  Services  Inc  
61. ¡  Videos   §  Theory  and  Practice  of  Cryptography  series   ▪  http://www.youtube.com/watch?v=IzVCrSrZIX8   ▪  http://www.youtube.com/watch?v=KDvt_0cafPw   ▪  http://www.youtube.com/watch?v=YcgqBEzcD_I   ▪  http://www.youtube.com/watch?v=ZDnShu5V99s   §  Crypto  Strikes  Back!   ▪  http://www.youtube.com/watch?v=ySQl0NhW1J0   ¡  Presentations   §  http://www.bsdcan.org/2010/schedule/attachments/135_crypto1hr.pdf   §  http://www.eff.org/files/DefconSSLiverse.pdf   ¡  Books   §  Applied  Cryptography  by  Niels  Ferguson  and  Bruce  Schneier   §  Practical  Cryptography    by  Bruce  Schneier     ¡  Blogs   §  http://rdist.root.org/   §  http://www.schneier.com/