開発組織発 AI駆動経営

開発組織発 AI駆動経営  2025.09.02

2 2012 フリー株式会社共同創業  学生時代からビジネス向けシステム開発に携わり、ソニーを経てフリー株式会社を共同創業。テクノロジーでスモールビジネスありかたを再定義します  横路隆 
フリー株式会社   取締役CTO  共同創業者   Ryu Yokoji 

3 全社あらゆる創活動・組織活動動力源を  AIファーストな形で再設計・再実装し、  AIが進化すれするほど顧客価値が高まり、   そ
過程で全社事業及びメンバー成長を加できるような、  AI Ready なサービス・組織・文化・プロセスを構築する  freee 、今年から AIネイティブカンパニーへシフト  

4 CFOが経営判断を下すに、ヒト・モノ・カネ   経営資源情報を一元化して集めてつなぐ必要がある。  すべてビジネス活動がつながるコア業務が会計なで、  freee
会計を最初プロダクトとして選び、創業した。  創業から思い描き続けてきた、 AI CFO構想  freee 前身：旧CFO株式会社ロゴ 

5 AI、プロダクト、サービスちからで、スモールビジネスをよくする。  freee ビジョン実現とプロダクトエンジニアプライドをかけて、   社内外あらゆる業務課題を、  
圧倒的な情熱と顧客解像度をもとに、   現場から解決していく。  満を持して、プロダクトとして AIネイティブ全社経営に向き合う  

6 アジェンダ   01. freee ミッションと AI  02. AIネイティブカンパニーに至った背景  
03. これまで失敗と学び   04. これからチャレンジ   05. プロダクトとして全社経営  

freeeは「スモールビジネスを、世界の主役に。」をミッションに掲げ、統合型経営プラットフォームを開発‧提供し、だれもが⾃由に⾃然体で経営できる環境をつくっていきます。起業やビジネスを育てていくことを、もっと魅⼒的で気軽な⾏為に。個⼈事業や中⼩企業などのスモールビジネスに携わるすべての⼈が、じぶんらしく⾃信をもって経営できるように。⼤胆にスピード感をもってアイデアを具現化できるスモールビジネスは、今までにない多様な価値観や⽣き⽅、新しいイノベーションを⽣み出す起爆剤だと私たちは考えています。スモールビジネスが⼤企業を刺激し、社会をさらにオモシロク、
世の中全体をより良くする流れを後押ししていきます。 Mission スモールビジネスを、世界の主役に。

　 8 だれもが⾃由に経営できる統合型経営プラットフォーム。だれもが⾃由に⾃然体で経営できる環境をつくるために、「統合型経営プラットフォーム」を開発‧提供します。バックオフィス業務を統合することで、⾃動化と業務全体の効率化。さらに経営全体を可視化することで、これまでにないスマートかつ最適なアクションまで実⾏できるプラットフォームへと進化させていきます。また外部サービスとも連携したオープンプラットフォームとして、多様なビジネスニーズに対応。ユーザーネットワークの中における相互取引の活性化も強化していきます。プラットフォームの提供のみならず、スモールビジネスに携わる⼈の環境そのものを
より良くしていく取り組みを⾏うことで、世の中の変化を促します。 Vision

9 「商取引をするだけで、後続バックオフィス業務や経営可視化が  自動でなされるから、スモールビジネス本業にフォーカスできる」  というコンセプトが、freee 原点  創業から貫いてきた、業務自動化という DNA 

10 freee やり方に沿ってルールやプロセスを構築することで、  最適な構化データが統合的に構築され、  自動化が自然と進むという思想とアーキテクチャが、  スモールビジネスに大きな価値をもたらすとともに、  導入や使いこなし最大ボトルネックにもなっていた。 
構化功罪：乗るまでが大変、乗ったらすごくラク  

11 AIエージェントが、コミュニケーションを含む  非構化された導入・使いこなし課題を解決。  スモールビジネス、これまでやりかたを急激に変えたり  新しいスキルを身につけなくても、  身構えずに自然体で、なめらかに業務を自動化できるように。 
AIエージェントで、導入・使いこなしラストワンマイルを越える  

12 freee 、これまで法制度と実務に向き合う中で培ってきた  業務ルール、データ分類、ひも付き（マッピング）を強みに、  あらゆるスモールビジネス向け   AIエージェントワークスペースとして、 
デファクトスタンダードを目指す。  freee 、AIから使いやすいから選れるプロダクトへ  

13 freee AIエージェント、認証/認可やUIも含め、freee 各 SaaS プロダクトと完全統合。  プロンプトやAIエージェント振る舞いを継続評価＆改善できる、本番品質 AIエージェント基盤。 
あらゆる業務・業種で、freee 自ら質高い顧客体験を素早く丁寧に磨き込んでいく。  freee AI プラットフォーム   やるべきことが自動で   見たいデータを見たい粒度で   やるべきことがひとつに   機能 AIエージェント   「freee AI(β)」  統合  flow  Communication  flow  Work flow  Data flow 

14 AIクイック解説   会計  経営者  そ場で聞けるクラウドCFO  β版提供中 

15 まほう経費精算   経費  従業員  領収書を撮るだけカンタン経費申請  業務フローを変えずカンタン導入  β版提供中 

16 LLM as a Judge、LoRA によるSLM ファインチューニング成果が、顧客価値進化を牽引  AI-OCR・AIエージェントによる
AIデータ化β 

17 パートナー企業も含め、あらゆるAIエージェントから使いやすい業務ツールへ進化を加   freee AI BPOパートナー制度  

19 2023年：LLM Proxy と LLMアプリ基盤構築・全社解放  2024年：顧客価値・社内生産性全方位で成果が出始めた  2025年：AIネイティブカンパニーへシフト 
freee 生成AI/AIエージェントへ取り組み歴史  

20 クラウドAPIを切り替えて利用可能な LLM Proxy と、 Difyライクにノーコードで使える  LLMアプリ基盤から構成され、社内アカウントを持っている人なら誰でも  RAGやワークフローを使った LLMアプリを作成・活用できる環境を整備。  2023年：LLM
Proxy と LLMアプリ基盤構築・全社解放  

21 AIが、顧客価値・社内生産性非連続成長ドライバーであることに自信を持てた。  2024年：社内 AI活用が全方位で進み、成果が出始めた  

22 商談書き起こしから、AIがCRMへ自動入力・商談フェーズ自動判定を行うシステムを内製。  商談事後処理時間が45.2％、架電事後処理時間が56.2％削減。  顧客コミュニケーション時間 21.7 pt
向上し、既存顧客新規サービス導入も増えた。  社内生産性を起点に、 AI活用基盤とプラクティスに自信がついた  

23 freee 壮大なミッション早期実現に向けた、ギアチェンジ   • freee いま、AIで顧客に統合体験価値を届けじめたかりで、ミッション実現に
まだ時間がかかる。一方で、これから台頭するAIネイティブスタートアップ、freeeを含む既存企業と1人あたり売上高が 1〜2桁異なり、これもごとを実現するスピードに直結する。ビジョン実現を加させる千載一遇こモメンタムを味方につけるために、freeeもギアチェンジを行う。    社会インフラとして責任：顧客価値を届け続けるために、変わり続ける   • freeeが社会インフラとして、テクノロジーでよりよいスモールビジネス働き方を市場に届け続けるために、AIが進化すれするほど生産性が上がるように、われわれ働き方そもも時代に合わせてアップデートしていく。    これまで AI活用で得られた自信と基盤、そしてさらなるチャレンジ   • こ 1年取り組みと成果から、特にfreee自身業務をAIでアップデートする過程で、顧客課題解決にAIを活用するためプラクティスを発明・習熟するよい循環ができたし、AIで顧客に価値を届ける質・量・スピードを上げられる自信がついたから、こタイミングでさらなるチャレンジに踏み切った。  2025年：AIネイティブカンパニーへシフト  

25 AIネイティブカンパニー化方法論、各企業現在地やスタンスで大きく異なる。  できる限り汎用的な学びとして抽象化するつもりですが、ご注意ください。      • 中期計画を含め、あらゆる課題・議論
、顧客価値を出発点とするカルチャー   • 創業13年で、出自としてクラウドネイティブな組織  • 対象顧客、B2C寄り個人事業主、B2B寄り SMB、アドバイザーが混在  • エンタープライズ向けカスタマイズ開発やっていない  • プロダクトたくさんあるが、事業として SaaS + 金融事業 2つしかない  • マルチプロダクトによる統合価値を最大化するために、アプリ・データ・開発基盤にこれまで大きく投資してきた  ※前提：freee 属性について  

26 とるリスク・とらないリスク線引き、トップダウンでしか決められない     成功事例： AI特区による AIツール検証と標準化
  • スキルとリテラシーあるメンバーから構成されるAI特区で、顧客価値創出最前線である実際プロダクト開発現場で新ツールを検証し、そ結果をもって標準ツール選定・全社適用をすることで、譲れない最低限品質と最大スピードを確保。予算承認・購買申請・セキュリティチェックを一括処理化    失敗事例：非エンジニアまで含めた Cursor全社配布本検討   • 顧客データ保護ため判断でNGとしたが、こスピードでもごとが動いているに、配布しない機会損失（顧客価値を届けるスピードに直結）を踏まえ、配布しないという選択肢をなくした状態で「どうすれ配布できるか」を徹底的に考えて迅に動くとか、ことき出来なかった。反省しかない。  やるリスク・やらないリスクを、顧客価値から考え抜き、決める  

27 できない理由山ほどある。セキュリティ・法務チームと一緒に頭をひる。  freeeで PSIRTが主導し、安全に事故れる環境をベースに、スケーラブルな仕組みづくりをリード。    「みんなが事故る前に、先に小さく事故ってガードレールを引き、最で高道路をつくる」
  「やる」と決めた上で、どうやれできるかを考える   実証実験場  をつくる  歩道と車道を  分ける  交通ルールと安全装置  を整備する  高道路設置と  規制緩和  01  02  03  04 

28 個人・チームレベルでAI活用度がダッシュボードで可視化されているから、  「まずここまで使ってみよう」「次ここを目指すぞ」という改善サイクルを回せる。  LLM Proxy 、セキュリティ・コスト・そして AI活用推進要
 

29 LLM Proxy がオブザーバビリティハブに   • 社内LLM基盤を通して、モデルプロバイダと接続するプロキシサーバを構築  •
プロキシで入力マスキングと出力ガードレールを構築  ◦ 実行コマンドを解析し、危険なパターンをチェック。さらにLLMでリスクレベルを判定  ◦ MCPも同様に制限   • 従業員ごと、ツールごと token数やリクエスト数を計測し、より詳細な利用状況やコスト内訳を評価  Raw Output  Raw Input  Safe Input  Safe Output  Proxy  PC  Model  Provider 

30 常に最新AIが、あらゆるコンテキストに適切にアクセス、解釈できるようになっているか？  分断なく、業務プロセス・ツール・データパイプラインを統合できているか？  コンテキスト主権を確立する   自社各組織  

31 AIが進化すれ解決する課題多いで、最初から作り込みすぎない。    Gemini 2.5 でメガトークン時代が到来して以降
、  まず人力で整理したコンテキストを食わせてデモして、  磨き込む価値が明確になったもだけ、  RAGを組んだりAIエージェント化したりするが  ベストプラクティスになってきた。  AI時代こそ、 YAGNI (機能必要になるまで追加しない )  

32 AIチャットボット、AIによる問題解決精度が向上することを前提として  導線設計から見直し、問題解決率や顧客満足度を落とさずに、問合せ数を50%削減。  AIファーストなやりかたを想像・実現する難しい  

34 すべて、こ問いをあらゆる観点で解像度高く考え抜き、   実行強度高くやりきることに尽きる       ・つ
に最新AIがあらゆるコンテキストに適切にアクセス、解釈できる  ・AIで業務を効率化した成功体験があり、再現可能なアプローチとリーダーが存在  ・みんながAIを使いこなせるようになっている（意欲、スキル、ツール、プロセス）  ・AIが何をやってるか、人間が理解しレビューできる  ・AIがやいことをしそうなとき、気づいて止められるようになっている  ・売上あたり/業務あたり原価が、人件費から通信費に大きくシフトしていく    など  AIが進化するほど顧客価値 /生産性が高まると、どういう状況か？  

35 • セキュリティ、コスト観点  ◦ 開発基盤、モニタリング環境構築  ▪ AI共通基盤  •
LLM Proxy、オブザーバビリティ、AIエージェントフレームワーク、コンテキストエンジニアリング基盤（RAG、メモリ、ツール）  ▪ 評価駆動開発  • プロンプト x LLM出力 x AIエージェントふるまい  • オンライン・オフライン x 自動・手動  AIネイティブカンパニー基礎となる高道路整備  

36 • 財務観点  ◦ 短期  ▪ まず小さく検証して実績を出しちゃう（実いち
ん大事）  ▪ 定額モデルを使い倒す（Gemini Pro / Claude Max）  ◦ 中長期  ▪ 顧客価値サイド  • 顧客価値から逆算した AIサービス原価目標を置き、AIモデルやコンテキストエンジニアリング手法、UI 試行錯誤が必要  ▪ 生産性サイド  • IT予算中から拠出だけでなく、生産性改善を踏まえた人件費とトレードオフについて議論が必要  AIネイティブカンパニー基礎となる高道路整備  

37 AIがあらゆる社内コンテキストにアクセスし解釈できるように   • データ観点  ◦ AIが適切な権限で統合的に社内コンテキストにアクセスできるか  ◦ コンテキストがAIにとって解釈しやすい形になっているか 
◦ ツール選定、プロセス設計を含めた統合グランドデザインが必要 

38 すべて freeeメンバーが AIを使いこなせるように   • 組織観点  ◦ マネジメント層がAIを使うこと
本質を理解し、活用を推進  ◦ みんながAIを業務で使いこなせるため仕組みやプロセス整備  ◦ あらゆる業務に関するノウハウ可視化・言語化  ◦ AIファーストで業務を再設計・実装できる人育成 

40 スモールビジネス顧客解像度こそがすべて鍵。マニアといえるレベルまで顧客ことを徹底的に知る  今年 freee全社ビジョン：スモールビジネスマニア  

41 AIエージェント基盤活用や評価駆動開発トレーニング＆実践、コンテキスト統合ために、  プロダクト・データ・Corporate ITチームを横断した特命プロジェクトを組成  そ上で、プロダクトエンジニアが社内外業務課題を  
AIファーストで解決するを、 freee 当たり前に   ステップ① AIを使って⽇々の業務を⾃動化するステップ② AIを使ってプロダクトを作るステップ③ ⾃分のチームで⼀番AIを使っている⼈材になるステップ④ チーム全体のAI活⽤を推進社内基盤リソースの活⽤評価駆動開発/ LLMOpsを理解

42 全社経営陣隣に座り、経営戦略と実行そもを  コンテキストエンジニアリングで純度高くAI向けに錬成することで  全社経営 AIネイティブ化をリードし、  全社思考と実行
OSを育てる。  CTO 、全社経営コンテキストエンジニアリングにトライ   （経営陣たちが、AIを使いこなすためにコンテキストを育てる必要があることに気づいていく様子。ここからが勝負！） 

43 freee 、今年からAIネイティブカンパニーへシフト。  これまで育ててきた構化データ資産とAI活用基盤をもとに、  創業当初から思い描いてきたAI CFO 実現に向け、  圧倒的な顧客解像度をもって、  プロダクトとして
AIネイティブ全社経営に向き合う。  すべて「スモールビジネスためになるか？」という問いを起点に  全社AI推進を加させていく。  まとめ 

スモールビジネスを、世界の主役に。 44

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